Hậu vệ Ashley Cole trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của Arsenal và có trận ra mắt đội 1 "Pháo thủ" vào năm 1999. Trong nhiều năm liền, anh là lựa chọn số 1 của HLV Arsene Wenger cho vị trí hậu vệ trái.
Tuy nhiên, đến mùa Hè 2006, cầu thủ sinh năm 1980 bất ngờ chia tay Arsenal để gia nhập đối thủ cùng thành phố Chelsea. Khi đó, Cole đã bị nhiều CĐV Arsenal xem là "tên Judas" đáng khinh và khi gặp lại đội bóng cũ, anh thường xuyên bị huýt sáo la ló. Dẫu vậy với đẳng cấp và bản lĩnh của mình, Ashley Cole vẫn thể hiện được mình ở Stamford Bridge, luôn là cầu thủ "bất khả xâm phạm" trong đội hình. Tại Chelsea, anh đã có được 1 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 1 Champions League và 1 Europa League.
Ashley Cole chia tay Arsenal vào năm 2006
Mới đây, trong cuộc trò chuyện với đàn anh Gary Lineker (cựu tiền đạo người Anh lừng danh một thời), Ashley Cole đã tiết lộ lý do rời Arsenal để cập bến Chelsea: "Khi tôi bắt đầu chơi cho Arsenal, chúng tôi đã có một đội hình nòng cốt với những cầu thủ như Martin Keown, David Seaman, Patrick Vieira, Thierry Henry, Tony Adams", Cole nói trên BBC. "Khi họ bắt đầu ra đi, tôi cảm thấy có những lỗ hổng trong mô hình từng đem lại thành công cho CLB. Tôi thấy nó sụp đổ phần nào, hoặc có những lỗ hổng không được lấp đầy. Tôi đã đến Chelsea và có được những điều tôi tìm kiếm: một mô hình khác, sự sẵn sàng và khao khát chiến thắng".
Cole chia sẻ anh rời Pháo thủ vì “lỗ hổng trong mô hình”
Cole bắt đầu gặp rắc rối về chuyện chuyển sang Chelsea khi bị phát hiện gặp HLV lúc đó của Chelsea, Jose Mourinho và Giám đốc điều hành Peter Kenyon tại khách sạn Royal Park, London hồi tháng 1/2005. Vì việc này, anh bị phạt 130.000 USD vì tội đàm phán với CLB khác trong khi còn hợp đồng với CLB hiện tại. Chelsea và Mourinho cũng bị phạt.
Tại Chelsea, Cole đã giành được 1 Premier League, 1 Champions League và 1 Europa League
Tuy nhiên, điều này - cũng như sự chỉ trích của CĐV Arsenal - không đủ làm Cole đổi ý. Hè 2016, hậu vệ trái người Anh đầu quân cho Chelsea với giá 6,5 triệu USD kèm trung vệ William Gallas.
Quan hệ của anh với CĐV Arsenal từ đó đổ vỡ hoàn toàn. Trong nhiều lần tái ngộ sau này, Cole chịu sức ép lớn. CĐV Arsenal thậm chí in mặt anh lên những đồng tiền giả, với ngụ ý cho rằng hậu vệ người Anh chuyển sang Chelsea vì tiền. "Tôi cảm thấy thực sự bất công, vì vụ chuyển nhượng không xuất phát từ lý do tiền bạc như mọi người nghĩ. Nghe có vẻ điên rồ, nhưng tiền bạc không đủ quan trọng để tôi phải bận tâm", Cole khẳng định.
Sau khi đến Chelsea, Cole giành chín danh hiệu gồm: một Ngoại hạng Anh, bốn FA Cup, một Cup Liên đoàn, một Siêu Cup Anh, một Champions League và một Europa League. Trong khi đó, từ năm 2006, Arsenal chỉ đoạt thêm ba FA Cup và ba Siêu Cup Anh.